Mein Hauptaugenmerk liegt auf dem Verfassen von SMS, E-Mails, Instant Messages und dem Surfen im Internet.
Dann würde ich ein Smartphone mit möglichst großem Display (dies insbesondere bei letzem Punkt) und einer "echten" Tastatur wählen.
Für's Surfen erleichtert zudem ein Touchscreen, der ein Zoomen zuläßt, die Handhabung ungemein.
Um zukunftssicher zu sein, würde ich eines der neuen OS wählen: Android, webOS, Maemo, Windows Phone 7, iPhoneOS.
Irgendwo hier gibt es eine gute Übersicht über Smartphones (Stand Dez 09) von logicpalm.
Ich selber nutze z.Zt. ein E71 und einen Pre. Instant Messaging nutze ich überhaupt nicht. In Sachen Surfen schlägt der Pre, ebenso wie das von mir angetestete N900, das E71 um Längen aufgrund seines Displays und der damit einhergehenden Möglichkeiten.
webOS, Android und Maemo haben durch die Bank noch ein paar Kinderkrankheiten, natürlich in unterschiedlicher Ausprägung, aber das wurde bereits hinreichend diskutiert.
Android bietet den Vorteil, daß mehrere Hersteller Geräte anbieten, man sollte allerdings schauen, welche Version nutzbar ist. Imho sind nicht alle Geräte auf die aktuelle Version update-/upgradebar, aber da kann ich auch irren.
Da ich auf einen Papierkalender verzichten will und auch schon zu PalmOS-Zeiten die für mich eher zeitraubende Arbeit mit Kalenderdetails bis in Kleinste abgelehnt habe, komme ich mit den meisten Build-In-Kalendern plus dem einen oder anderen AddOn recht gut zurecht, so bringt mir z.B. Agenda unter webOS die Übersicht, die ich benötige. Bei anderen Ansprüchen sieht das sicher anders aus.